Альфа- и бета- изомеры углеводов. Дисахариды. Мальтоза.
На рисунке видно, что циклические структуры могут существовать в двух формах, известных как альфа(а)- и бета-формы. У а-формы гидроксильная группа при первом углеродном атоме расположена под плоскостью цикла, а у р-формы — над ней. Такие молекулы, с одинаковой химической формулой, но с разной структурой, называются изомерами.
На рисунке представлены пространственные модели а- и бета-изомеров глюкозы. В любой данный момент в растворе глюкозы часть молекул существует в виде открытой цепи и часть — в циклической форме. Последняя более стабильна и потому преобладает. Возможны спонтанные переходы от открытой цепи к одной из двух циклических форм, и наоборот. При этом в конечном счете неизменно достигается равновесие, при котором соотношение различных форм остается постоянным.
Как указано выше, только циклические структуры глюкозы образуют дисахариды и полисахариды. Хотя структурные различия между а- и бета-глюкозой невелики, сказываются на свойствах образуемых ими молекул они весьма существенно. Ниже мы увидим, что а-глюкоза входит в состав крахмала, а бета-глюкоза — в состав целлюлозы, двух полисахаридов с весьма различными свойствами.
Дисахариды
На рисунке отмечены некоторые свойства дисахаридов. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Реакция конденсации предполагает удаление воды:
Связь между моносахаридами, возникающая в результате реакции конденсации, называется гликозидной связью. Обычно она образуется между 1-м и 4-м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозид-ная связь). Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками.
Таким образом, мальтоза состоит из двух остатков глюкозы. Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза, лактоза и сахароза:
Мальтоза (солодовый сахар) образуется из крахмала при его переваривании под действием ферментов, называемых амилазами. Это обычно происходит в пищеварительном тракте животных или в прорастающих семенах. Последний процесс используется, в частности, в пивоварении, где источником крахмала служит ячмень.
Сначала стимулируют прорастание ячменя, результатом чего является превращение крахмала в мальтозу (этот этап носит название «осолаживание»). Далее из мальтозы в процессе дрожжевого брожения образуется спирт. На этом этапе мальтоза расщепляется до глюкозы под действием фермента мальтазы — процесс, который протекает также при переваривании углеводов в организме животных.
