Сульфаниламиды. Парааминосалициловая кислота ( ПАСК ). Сульфоны ( дапсон ). Свойства и спектр действия сульфаниламидов, паск, сульфонов.
Сульфаниламиды — первые антибактериальные средства широкого спектра действия, нашедшие применение в медицине как системные бактериостатики. Сульфаниламиды относят к структурным аналогам p-аминобензойной кислоты — предшественника фолиевой кислоты. Все соединения являются производными сульфаниламида (амида сульфаниловой кислоты), получаемые путём замещения атома водорода в амидной группе.
Сульфаниламиды проявляют бактериостатическое действие, конкурентно угнетая дигидроптероат синтетазу, что препятствует образовании дигидрофолиевой кислоты и соответственно тетрагидрофолиевой кислоты, необходимой для синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований. В результате подавляется рост и размножение микроорганизмов.
Спектр активности сульфаниламидов: многие грамположительные бактерии (стрептококки, актиномицеты, нокардии, палочка сибирской язвы), грибы и простейшие. Многие грамотрцательные бактерии резистентны к сульфаниламидам; тем не менее к их действию чувствительны Haemophilus influenzae Escherichia coli, виды Shigella, Yersinia enterocolitica, Proteus mirabilis и Chlamydia trachomatis.
Клетки человека малочувствительны к сульфаниламидам, так как не способны к синтезу фолиевой кислоты (основные потребности удовлетворяются за счёт поступления её пищей).
Структурно близкие к сульфаниламидампарааминосалициловая кислота (ПАСК) и сульфоны (например, дапсон) проявляют аналогичное действие и эффективны при лечении различных микобактериозов (туберкулёз, лепра).