Перед второй мировой войной и во время нее за рубежом проводили исследования по получению тактических рецептур иприта, особенно с целью получения: а) низкозамерзающих, б) более токсичных (прежде всего по параметрам быстроты действия) и в) способных заражать технику, снаряжение и местность на более длительное время. Первые две задачи были решены получением за рубежом тактических рецептур "НТ", "HQ" и "HL"; последняя — вязких рецептур агентов "Н" и "HD".
Рецептура НТ — низкозамерзающая, содержащая 60 % HD и 40 % бета-бис(2-хлорэтилтио)диэтилового эфира — О(CH2H2SCH2CH2C1)2, который имеет тривиальное название "кислородный иприт", в фашистской Германии имел шифр "O-Lost". Кислородный иприт — алкилирующий агент, представляет собой маслянистую жидкость, практически нерастворимую в воде. Растворим в органических растворителях (бензоле, толуоле, ацетоне и др.); имеет низкую летучесть, Смак = 2,4*10-3 мг/л. Превосходит HD по токсичности в 3—3,5 раза при действии на кожу и ингаляции (ICt50 = 0,05 мг*мин/л). В целом рецептура НТ более токсичная и более устойчивая на местности, имеет более низкую температуру замерзания, чем HD. Рецептура HQ содержит в качестве добавки к иприту 1,2-бис(хлорэтилтио)этан - "полуторный иприт" - шифр армии США "Q" — алкилирующий агент. Это кристаллическое вещество плохо растворимое в воде. При накожной аппликации в 5 раз превосходит иприт: ICt50 = 0,04 мг/л вызывает поражение глаз, a LCt50 = 0,2 мг-мин/л -кожи.
Рецептура HL — смесь иприта (HD) (алкилирующего агента) с люизитом (L) (ацилирующим агентом) в соотношении 1/3 HD и 2/3 люизита, но возможны и другие соотношения. Температура замерзания составляет минус 25,4°. Летучесть выше, чем HD. Смак = 2,13 мг/л (при 25 °С). Токсичность примерно такая же, как у HD: при ингаляции IQ50 = 0,15 мг • мин/л — LCt5o = 1—1,5 мг • мин/л, при действии через кожу LCt50 = 10 мг-мин/л. Симптомы поражения возникают быстрее, чем при действии HD, — поражения глаз и кожи через «20—30 мин. Рецептура достаточно устойчивая в окружающей среде. В первую очередь гидролизуется люизит.
Вязкие рецептуры иприта создавались за рубежом с целью затруднить дегазацию зараженной техники, снаряжения и т.д. Их готовят растворением в HD 4—8 % полиметилметакрила или его низкомолекулярных фракций с молекулярной массой («4—5)-104. В фашистской Германии для понижения температуры замерзания иприта использовали добавку "арсиновое масло" — смесь фенилхлорарсинов, часть которых затоплена в Балтийском море.
Поражение ипритом
Азотистые иприты (HN1, HN2, HN3)
Перед второй мировой войной в США, Англии, Германии был синтезирован новый класс высокотоксичных веществ — аналогов иприта, содержащих 2 р-хлорэтильные группы, — "азотистые иприты", общей формулы RN(CH2CH2C1)2, где R — алкил, арил, р-хлорэтил и другие радикалы. В США основное внимание было обращено на р,Р'-ди(хлорэтил)алкиламины, в Германии — на р,Р'Р"-трихлорэтиламин, названный затем "азотистым ипритом". По своим свойствам эти вещества имеют определенные преимущества перед ипритом (Н, HD): более низкую температуру замерзания, более высокую летучесть и более выраженное быстродействие в проявлении токсических эффектов.
Ди(хлорэтил)этиламин — C2H5N(CH2CH2C1)2. Среди изученных гомологов азотистых ипритов по совокупности комплекса физико-химических и токсических свойств с военно-химической точки зрения наибольшее значение получил трихлорэтиламин (азотистый иприт).
В ряде источников иприты рассматриваются как ОВ инкапаситирующего действия. Это неверная точка зрения. Иприт и ипритные рецептуры, исходя из данных таблицы, не могут быть отнесены к инкапаситантам по следующим причинам: соотношение между смертельными и выводящими из строя токсическими дозами не превышает порядка, после поражения ипритом симптомы поражения могут продолжаться длительное время (недели и месяцы), что не соответствует принципу действия инкапаситантов.
Последствия случая, имевшего место при взрыве американского корабля "Джон Гарвей" в порту Барри, сопровождавшегося гибелью сотен моряков ВМС США (см. выше), свидетельствуют о том, что иприт нельзя относить к инкапаситантам.
В соответствии с Конвенцией о неприменении, запрещении и уничтожении химического оружия иприты и ипритные рецептуры подлежат уничтожению. Уничтожение больших количеств ОВ является самостоятельной большой и сложной проблемой. В США иприт уничтожают путем сжигания в специальных установках на о. Джонсон в Тихом океане. В нашей стране разработана двухстадийная технология. На первой стадии иприт путем химической деградации превращается в нетоксичный продукт, который на второй стадии подвергается дальнейшей обработке. Рассматривается вопрос о возможности использования конечного продукта в народном хозяйстве.
Определенную опасность для соблюдения Конвенции могут представлять некоторые токсичные алкилирующие соединения, в частности азотистые иприты, так как полупродукты их синтеза в промышленных масштабах могут накапливаться в мирное время в химической и фармацевтической промышленности как полупродукты синтеза лекарственных противоопухолевых препаратов — аналогов азотистого иприта. В качестве примера можно отметить, что противоопухолевый препарат эмбихин имеет такое же строение, как химический агент "HN2", обладающий более низкой температурой замерзания и большей летучестью, чем иприт.
Специфическое цитотоксическое действие ипритов на быстроделящиеся клетки, подобное действию проникающей радиации, послужило основанием для применения этих соединений и их аналогов в качестве противоопухолевых препаратов. В основе радиомиметического действия производных азотистых ипритов и других соединений, содержащих этилениминовые группировки, лежит способность этих соединений нарушать структуру и функцию ДНК путем алкилирования в основном пуриновых оснований, а также взаимодействие с ферментами обмена нуклеиновых кислот.